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　　建安十四年（公元209年），在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州， 并任命赵云为留营司马，管理事务。此时孙夫人放纵骄横，放任她从东吴带来的侍卫和官吏，多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，并叫她带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。

　　建安十八年（公元213年），刘备与刘璋决裂，从葭萌进赵云攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳、犍为等郡。次年与刘备、诸葛亮于成都会合。刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军。

　　刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。

　　汉末军阀混战，赵云受本郡推举，率领义从加入白马将军公孙瓒。期间结识了汉室皇亲刘备，但不久之后，赵云因为兄长去世而离开。赵云离开公孙瓒大约七年左右的时间，在邺城与刘备相见，从此追随刘备。 赵云跟随刘备将近三十年，先后参加过博望坡之战、长坂坡之战、江南平定战，独自指挥过入川之战、汉水之战、箕谷之战，都取得了非常好的战果。除了四处征战，赵云还先后以偏将军任桂阳太守，以留营司马留守公安，以翊军将军督江州。 除此，赵云于平定益州时引霍去病故事劝谏刘备将田宅归还百姓，又于关羽张飞被害之后劝谏刘备不要伐吴。赵云死后，刘禅又下令追谥赵云，姜维以“柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平”追谥赵云为顺平侯。